Rifampicin Số Cas:13292-46-1 Công thức phân tử： C43H58N4O12

Rifampicin là một dẫn xuất bán tổng hợp của rifamicin B, một loại kháng sinh macrolactam và là một trong hơn năm loại kháng sinh từ hỗn hợp rifamicin A, B, C, D và E, được gọi là phức hợp rifamicin, được sản xuất bởi xạ khuẩn Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).Nó được đưa vào thực hành y tế vào năm 1968. Quá trình tổng hợp rifampicin bắt đầu bằng dung dịch rifamcin trong nước, dung dịch này trong các điều kiện phản ứng bị oxy hóa thành một dẫn xuất mới của rifamcin S (32.7.4), với sự hình thành trung gian của rifamicin O (32.7. 3).Khử cấu trúc quinon của sản phẩm này bằng hydro sử dụng chất xúc tác palladi trên carbon tạo ra rifamicin SV (32.7.5).Sản phẩm thu được trải qua quá trình aminometyl hóa bằng hỗn hợp formaldehyde và pyrrolidine, tạo ra 3-pyrrolidinomethylrifamicin SV (32.7.6).Oxy hóa sản phẩm thu được bằng chì tetraxetat thành enamine và sau đó thủy phân bằng dung dịch axit ascorbic trong nước tạo ra 3-formylrifamicin SV (32.7.7).Phản ứng này với 1-amino-4-metylpiperazin thu được rifampicin (32.7.8) mong muốn.